第二十八章
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相思子毒素的结构?:
(1）、相思子毒素的一级结构:
相思子毒素是一种分子质量约为63?ku～67?ku的糖蛋白，分子由A?、B两条多肽链通过1个二硫键连接而成。完整毒素在?SDS-?PAGE分析时呈一条蛋白带，经二巯基乙醇处理后，A、B两条链分离开，其中A链呈酸性，分子质量约为30?ku，与蓖麻毒素A链存在102个相同的氨基酸残基；B链呈中性，分子质量约35?ku。有关试验表明，相思子毒素两条链经二巯基乙醇还原分离开后，其活性并不丧失。
与蓖麻毒素相似，相思子毒素也是以前体蛋白形式表达，编码前体相思子毒素的基因组不含内含子，从5′端到3′端分别编码由34个氨基酸残基组成的前导序列，250个或251个氨基酸残基组成的A链，10个氨基酸残基组成的连接肽，267个或268个氨基酸残基组成的B链。34个氨基酸残基组成的前导序列很可能包含一个信号肽，诱导前体进入内质网，进行翻译后加工，然后再转运到种子蛋白储存部位，推测信号序列的切点位于第19位的Se
羧基端。
相思子毒素所含的糖基主要存在于B链上，糖的类型为甘露糖和N-乙酰葡萄糖胺，毒素经糖基修饰后，可以增加其自身结构的稳定性，防止降解，增强对极端条件的适应性。已阐明了Ab
i
-a?的B链的2个糖基化位点附近的氨基酸序列及糖链结构，糖肽附近的氨基酸顺序为Asp-As
(CHO)-Gly-Th
，Gly-As
(CHO)-As
，其序列分别类似于Rici
-D的B链Asp94-As
(CHO)-Gly-Th
97，Th
134?–As
(CHO)-As
136。
(2）、相思子毒素的高级结构:
晶体结构研究表明，相思子毒素A链分为3个折叠区域。ab
i
-a的A链C末端比蓖麻毒素少4个氨基酸残基。关于ab
i
-a及蓖麻毒素的A链折叠上的差异都有可能影响对核糖体的识别和结合。相思子毒素a的B链的整个折叠方式与蓖麻毒素相似，但它们的N末端氨基酸残基第1位～12位及几个突环(第39～45，100～106，109～118，133～139，166～170，193～204位氨基酸残基)有较大差异。Ab
i
-a的B链由2个区域组成，每个区域又包含4个亚区λ，α，β，γ，每一区域的主体结构是由α，β，γ组成，亚区2λ连接B链的2个区域，亚区1λ参与A，B链之间二硫键的形成，2个λ亚区间有同源性，但与其他亚区有区别，2个亚区的α，β，γ间均有同源性。除了1λ亚区，ab
i
-a的B链的其他亚区的氨基酸链长度与蓖麻毒素的相应亚区相同。ab
i
-a的1λ亚区N末端比蓖麻毒素的1λ亚区多4个氨基酸残基。Ab
i
-a的B链的每一个区域均包含一个疏水核，形状类似于蓖麻毒素的疏水核。早先有人提出了蓖麻毒素的B链的进化理论，认为B链的祖先是1α亚区，因为仅是1α肽链保留了所有的关键结构和功能特征，基因复制和融合产生了α?，β，γ分子，然后加上λ肽链进一步稳定了分子结构，再复制产生(α、β、γ、λ)2?结构[5-
化学成份?:
相思种子含相思子碱（ab
i
e）、相思子灵（ab
ali
e）、下箴刺桐碱（hypapho
i
e），N，N-二甲基色氨酸甲酯的甲阳离子（即下箴刺桐碱甲酯）（methyl?este
of?N，?N-dimethylt
yptopha
methocatio
）、相思豆碱（P
ecato
i
e）、胆碱（choli
e）、胡芦巴碱（t
igo
elli
e）、又含相思子毒蛋白（ab
i
）Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ，相思子凝集素Ⅰ、Ⅱ（A．P．AⅠ、Ⅱ）、蓖麻毒蛋白（
ici
）、相思子甾醇（ab
ici
）、相思子甾酮知（ab
idi
）、角鲨烯（squale
e）β-香树脂醇（β-amy
i
）、环木菠萝烯酸（cycloa
te
ol）、豆甾醉（stigmaste
ol）、β-谷甾醇（β-sitoste
ol）、胆甾醇（choleste
ol）、菜油甾醇（campeste
ol）、5β-胆烷酸（5β-chola
ic?acid）、相思子酸（ab
ussic?acid）、槐花二醇（sopho
adiol）、槐花二醇-22-O-乙酸酯（sopho
adiol-22-O-acetate）、常春藤皂甙元甲酯（bede
age
i
methyl?este
）、槐花皂甙Ⅲ甲酯（kaikasapo
i
Ⅲ?methyl?este
）、相思子皂醇J（ab
isaPoge
ol?J）、三甲基色氨酸（t
imethylt
yptopha
）、相思子素（ab
usi
）、相思子素-2-O-芹菜糖甙（ab
usi
-2-O-apioside）、半乳糖（galactose）、阿拉伯糖（a
abi
ose）、木糖（xylose）、多糖（polysaccha
ide）及黄酮类化合物[5]。
种子皮中含0.6%-0.8%没食子酸（gallic?acid）、相思子甙（ab
a
i
）、木糖葡萄糖基飞燕草素（xyloglucosyldel?Phi
idi
）和对-香豆酰没食子酰基葡萄糖基飞燕草素（p-couma
oylgalloylglucosyldelphi
idi
）、种仁中还含有相思子黄酮（ab
ecto
i
）、去甲氧基矢车菊黄酮素-7-O-芸香糖甙(de**ethoxyce
tau
eidi
-7-O-
uti
oside）、木犀草素（luteoli
）、荭草素（o
ie
ti
）、异荭草素（isoo
ie
ti
）；种子灰分中含铁（Fe）、铝（Al）、钙（Ca）、硅（Si）、镁（Mg）、硫酸盐（SO2-4）及磷酸盐（PO3-4）
主要价值?:
(1）、装饰
相思子的种子质地坚硬，色泽华美，红艳持久，可做装饰品，但有剧毒。
(2）、医用
外用治皮肤病；根、藤入药，可清热解毒和利尿。种子（相思子）：辛、苦，平。有毒3催吐，驱虫，拔毒消肿。用于疥癣，痈疮。?根（相思子根）、茎叶（相思藤）：生津，润肺，清热，利尿。用于咽喉痛，肝炎，咳嗽痰喘。
【德昂药】玉格热：功用同景颇族《德宏药录》。【景颇药】Myitbu
uq：根、藤、叶治咽喉肿痛，肝炎《德宏药录》。
【彝药】义莫聂能色：种子治便秘；根治久治不愈的尿道感染《滇省志》。成熟果实治便秘腹胀《哀牢》。
【藏药】种子用于妇科病，难产，月经不调，痞块《滇省志》。搭居：种子治妇科病，胆腑痞块《中国藏药》。达据：种子治经脉损伤，经脉阻滞，肝痞瘤，六腑痞瘤，难产，胎衣不下，妇女病《藏本草》。
【蒙药】哈日乌兰一布日其格：种子外用治癣疥，痈疮，湿疹《蒙药》。
【维药】恰西木乎鲁斯：种子用于精神不振，思绪烦躁，气虚阳萎《维药志》。
物种区分?:
红豆在植物学上是一个大类，至少涉及三种植物：赤豆（学名：Vig
a?a
gula
is）、海红豆（学名：Ade
a
the
a?pavo
i
a?L.?va
.mic
ospe
ma）和相思子（学名：Ab
us?p
ecato
ius）。这是同科不同属的三类植物。
兹略述如下：
1.?藤本相思子，（种子半红半黑）
相思子（Ab
us?p
ecato
ius）：豆科。木质藤本。枝细弱。春夏开花，蝶形花冠，常淡红或紫色，总状花序。荚果长椭圆形。种子宽卵形，上端朱红色，下端黑色。分布于亚洲热带；中国南部亦产。种子学名鸡母珠，有剧毒，常用为中药材。
2.?常绿乔木红豆树，别名相思树，真正的红豆、相思豆（种子全红）
红豆树（O
mosia?hosiei）：豆科。乔木。春季开花，蝶形花冠，白色或淡红色，圆锥花序。荚果木质，长椭圆形，种子鲜红色，光亮。产于中国中部和华东地区，供观赏；木材坚重，红色，花纹美丽，为优良的雕刻和细木工用材。
3.?落叶乔木海红豆，别名相思树，真正的红豆、相思豆（种子全红）
海红豆（Ade
a
the
a?pavo
i
a）：亦称“相思格”、“相思树”、“孔雀豆”。豆科。落叶乔木。花小，白色或淡黄色，成狭窄的总状花序。荚果成熟时弯曲旋卷。种子凸镜形，鲜红色。产于菲律宾、越南、马来西亚、印度尼西亚、印度、斯里兰卡；亦见于中国广东、海南、广西、云南以及喜马拉雅山东部。木材坚硬，心材纹理略粗，耐水湿。为优良造船用材，又可作建筑、家具、**等用材。种子用为装饰品。
4.赤豆，又名红豆，是蔬食红豆，与爱情和相思无关（种子赤红）
赤豆（Phaseolus?a
gula
is）：又名“赤小豆”、“小豆”。豆科。一年生草本。花黄或淡灰色。荚果无毛，种子椭圆或长椭圆形，一般为赤色。原产于亚洲；中国栽培较广。种子富含淀粉、蛋白质和B族维生素等，可作粮食和副食品，并可供药用。
5.台湾相思树，不长相思豆（种子深褐色）
台湾相思树（Acacia?co
fusa）：豆科。常绿乔木。高可达15米。4～10月开花，头状花序，花金黄色。荚果带状，扁平。种子深褐色，有光泽。分布于中国台湾、福建中部以南和广东、海南的丘陵、平原酸性土地。木材坚实、细致、耐久，供建筑及制农具用。树批可提栲胶。又为华南地区的行道树、观赏树。
6.?红豆杉，非属豆科，与红豆毫不相干（种子全红）
红豆杉（Taxus?wallichia
a?zucc）：红豆杉科。常绿乔木。小枝至秋季变黄绿色或淡红褐色。种子扁卵形，两侧各有一不明显的棱背，围有红色肉质杯状假种皮。为中国特有树种，分布于甘肃、陕西、湖北以及四川、云南。木材可作建筑、舟车、家具、器具等用材；种子榨油。
按《中国植物志》分类，赤豆列在豆科蝶形花亚科豇豆属中；相思子列在豆科蝶形花亚科相思子属中；海红豆列入豆科含羞草亚科海红豆属。赤豆是直立或缠绕草本，为常见食材之一。相思子多为藤本植物，有少部分为攀援灌木或灌木。海红豆为落叶乔木，高5-20余米。
中国唐代诗人王维那首著名的《相思》“红豆诗”，在中国文学中常被作为思念的象征，王维的诗句和传说里的“相思豆”并不一定就是相思子。中国南方类似的植物有赤豆、相思子和海红豆，都能结出明艳亮红的种子。具体是其中的哪一种，还有待考证，植物学界也没有明确的答案。
植物文化?:
相传汉代闽越国有一男子被强征戍边，其妻终日望归。后同去者归，惟其夫未返，妻念更切，终日立于村前道口树下，朝盼暮望，哭断柔肠，泣血而死。树上忽结荚果，其籽半红半黑，晶莹鲜艳，人们视为贞妻挚妇的血泪凝成，称为“红豆”，又叫“相思子”。
唐代诗人王维有诗：“红豆生南国，春来发几枝。愿君多采撷，此物最相思。”诗人根据故事借物抒情表达相思，委婉含蓄，成为千古传诵的名诗。
相思子毒素的结构?:
(1）、相思子毒素的一级结构:
相思子毒素是一种分子质量约为63?ku～67?ku的糖蛋白，分子由A?、B两条多肽链通过1个二硫键连接而成。完整毒素在?SDS-?PAGE分析时呈一条蛋白带，经二巯基乙醇处理后，A、B两条链分离开，其中A链呈酸性，分子质量约为30?ku，与蓖麻毒素A链存在102个相同的氨基酸残基；B链呈中性，分子质量约35?ku。有关试验表明，相思子毒素两条链经二巯基乙醇还原分离开后，其活性并不丧失。
与蓖麻毒素相似，相思子毒素也是以前体蛋白形式表达，编码前体相思子毒素的基因组不含内含子，从5′端到3′端分别编码由34个氨基酸残基组成的前导序列，250个或251个氨基酸残基组成的A链，10个氨基酸残基组成的连接肽，267个或268个氨基酸残基组成的B链。34个氨基酸残基组成的前导序列很可能包含一个信号肽，诱导前体进入内质网，进行翻译后加工，然后再转运到种子蛋白储存部位，推测信号序列的切点位于第19位的Se
羧基端。
相思子毒素所含的糖基主要存在于B链上，糖的类型为甘露糖和N-乙酰葡萄糖胺，毒素经糖基修饰后，可以增加其自身结构的稳定性，防止降解，增强对极端条件的适应性。已阐明了Ab
i
-a?的B链的2个糖基化位点附近的氨基酸序列及糖链结构，糖肽附近的氨基酸顺序为Asp-As
(CHO)-Gly-Th
，Gly-As
(CHO)-As
，其序列分别类似于Rici
-D的B链Asp94-As
(CHO)-Gly-Th
97，Th
134?–As
(CHO)-As
136。
(2）、相思子毒素的高级结构:
晶体结构研究表明，相思子毒素A链分为3个折叠区域。ab
i
-a的A链C末端比蓖麻毒素少4个氨基酸残基。关于ab
i
-a及蓖麻毒素的A链折叠上的差异都有可能影响对核糖体的识别和结合。相思子毒素a的B链的整个折叠方式与蓖麻毒素相似，但它们的N末端氨基酸残基第1位～12位及几个突环(第39～45，100～106，109～118，133～139，166～170，193～204位氨基酸残基)有较大差异。Ab
i
-a的B链由2个区域组成，每个区域又包含4个亚区λ，α，β，γ，每一区域的主体结构是由α，β，γ组成，亚区2λ连接B链的2个区域，亚区1λ参与A，B链之间二硫键的形成，2个λ亚区间有同源性，但与其他亚区有区别，2个亚区的α，β，γ间均有同源性。除了1λ亚区，ab
i
-a的B链的其他亚区的氨基酸链长度与蓖麻毒素的相应亚区相同。ab
i
-a的1λ亚区N末端比蓖麻毒素的1λ亚区多4个氨基酸残基。Ab
i
-a的B链的每一个区域均包含一个疏水核，形状类似于蓖麻毒素的疏水核。早先有人提出了蓖麻毒素的B链的进化理论，认为B链的祖先是1α亚区，因为仅是1α肽链保留了所有的关键结构和功能特征，基因复制和融合产生了α?，β，γ分子，然后加上λ肽链进一步稳定了分子结构，再复制产生(α、β、γ、λ)2?结构[5-
化学成份?:
相思种子含相思子碱（ab
i
e）、相思子灵（ab
ali
e）、下箴刺桐碱（hypapho
i
e），N，N-二甲基色氨酸甲酯的甲阳离子（即下箴刺桐碱甲酯）（methyl?este
of?N，?N-dimethylt
yptopha
methocatio
）、相思豆碱（P
ecato
i
e）、胆碱（choli
e）、胡芦巴碱（t
igo
elli
e）、又含相思子毒蛋白（ab
i
）Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ，相思子凝集素Ⅰ、Ⅱ（A．P．AⅠ、Ⅱ）、蓖麻毒蛋白（
ici
）、相思子甾醇（ab
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）、相思子甾酮知（ab
idi
）、角鲨烯（squale
e）β-香树脂醇（β-amy
i
）、环木菠萝烯酸（cycloa
te
ol）、豆甾醉（stigmaste
ol）、β-谷甾醇（β-sitoste
ol）、胆甾醇（choleste
ol）、菜油甾醇（campeste
ol）、5β-胆烷酸（5β-chola
ic?acid）、相思子酸（ab
ussic?acid）、槐花二醇（sopho
adiol）、槐花二醇-22-O-乙酸酯（sopho
adiol-22-O-acetate）、常春藤皂甙元甲酯（bede
age
i
methyl?este
）、槐花皂甙Ⅲ甲酯（kaikasapo
i
Ⅲ?methyl?este
）、相思子皂醇J（ab
isaPoge
ol?J）、三甲基色氨酸（t
imethylt
yptopha
）、相思子素（ab
usi
）、相思子素-2-O-芹菜糖甙（ab
usi
-2-O-apioside）、半乳糖（galactose）、阿拉伯糖（a
abi
ose）、木糖（xylose）、多糖（polysaccha
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种子皮中含0.6%-0.8%没食子酸（gallic?acid）、相思子甙（ab
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i
）、木糖葡萄糖基飞燕草素（xyloglucosyldel?Phi
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）和对-香豆酰没食子酰基葡萄糖基飞燕草素（p-couma
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）、种仁中还含有相思子黄酮（ab
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i
）、去甲氧基矢车菊黄酮素-7-O-芸香糖甙(de**ethoxyce
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-7-O-
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oside）、木犀草素（luteoli
）、荭草素（o
ie
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）、异荭草素（isoo
ie
ti
）；种子灰分中含铁（Fe）、铝（Al）、钙（Ca）、硅（Si）、镁（Mg）、硫酸盐（SO2-4）及磷酸盐（PO3-4）
主要价值?:
(1）、装饰
相思子的种子质地坚硬，色泽华美，红艳持久，可做装饰品，但有剧毒。
(2）、医用
外用治皮肤病；根、藤入药，可清热解毒和利尿。种子（相思子）：辛、苦，平。有毒3催吐，驱虫，拔毒消肿。用于疥癣，痈疮。?根（相思子根）、茎叶（相思藤）：生津，润肺，清热，利尿。用于咽喉痛，肝炎，咳嗽痰喘。
【德昂药】玉格热：功用同景颇族《德宏药录》。【景颇药】Myitbu
uq：根、藤、叶治咽喉肿痛，肝炎《德宏药录》。
【彝药】义莫聂能色：种子治便秘；根治久治不愈的尿道感染《滇省志》。成熟果实治便秘腹胀《哀牢》。
【藏药】种子用于妇科病，难产，月经不调，痞块《滇省志》。搭居：种子治妇科病，胆腑痞块《中国藏药》。达据：种子治经脉损伤，经脉阻滞，肝痞瘤，六腑痞瘤，难产，胎衣不下，妇女病《藏本草》。
【蒙药】哈日乌兰一布日其格：种子外用治癣疥，痈疮，湿疹《蒙药》。
【维药】恰西木乎鲁斯：种子用于精神不振，思绪烦躁，气虚阳萎《维药志》。
物种区分?:
红豆在植物学上是一个大类，至少涉及三种植物：赤豆（学名：Vig
a?a
gula
is）、海红豆（学名：Ade
a
the
a?pavo
i
a?L.?va
.mic
ospe
ma）和相思子（学名：Ab
us?p
ecato
ius）。这是同科不同属的三类植物。
兹略述如下：
1.?藤本相思子，（种子半红半黑）
相思子（Ab
us?p
ecato
ius）：豆科。木质藤本。枝细弱。春夏开花，蝶形花冠，常淡红或紫色，总状花序。荚果长椭圆形。种子宽卵形，上端朱红色，下端黑色。分布于亚洲热带；中国南部亦产。种子学名鸡母珠，有剧毒，常用为中药材。
2.?常绿乔木红豆树，别名相思树，真正的红豆、相思豆（种子全红）
红豆树（O
mosia?hosiei）：豆科。乔木。春季开花，蝶形花冠，白色或淡红色，圆锥花序。荚果木质，长椭圆形，种子鲜红色，光亮。产于中国中部和华东地区，供观赏；木材坚重，红色，花纹美丽，为优良的雕刻和细木工用材。
3.?落叶乔木海红豆，别名相思树，真正的红豆、相思豆（种子全红）
海红豆（Ade
a
the
a?pavo
i
a）：亦称“相思格”、“相思树”、“孔雀豆”。豆科。落叶乔木。花小，白色或淡黄色，成狭窄的总状花序。荚果成熟时弯曲旋卷。种子凸镜形，鲜红色。产于菲律宾、越南、马来西亚、印度尼西亚、印度、斯里兰卡；亦见于中国广东、海南、广西、云南以及喜马拉雅山东部。木材坚硬，心材纹理略粗，耐水湿。为优良造船用材，又可作建筑、家具、**等用材。种子用为装饰品。
4.赤豆，又名红豆，是蔬食红豆，与爱情和相思无关（种子赤红）
赤豆（Phaseolus?a
gula
is）：又名“赤小豆”、“小豆”。豆科。一年生草本。花黄或淡灰色。荚果无毛，种子椭圆或长椭圆形，一般为赤色。原产于亚洲；中国栽培较广。种子富含淀粉、蛋白质和B族维生素等，可作粮食和副食品，并可供药用。
5.台湾相思树，不长相思豆（种子深褐色）
台湾相思树（Acacia?co
fusa）：豆科。常绿乔木。高可达15米。4～10月开花，头状花序，花金黄色。荚果带状，扁平。种子深褐色，有光泽。分布于中国台湾、福建中部以南和广东、海南的丘陵、平原酸性土地。木材坚实、细致、耐久，供建筑及制农具用。树批可提栲胶。又为华南地区的行道树、观赏树。
6.?红豆杉，非属豆科，与红豆毫不相干（种子全红）
红豆杉（Taxus?wallichia
a?zucc）：红豆杉科。常绿乔木。小枝至秋季变黄绿色或淡红褐色。种子扁卵形，两侧各有一不明显的棱背，围有红色肉质杯状假种皮。为中国特有树种，分布于甘肃、陕西、湖北以及四川、云南。木材可作建筑、舟车、家具、器具等用材；种子榨油。
按《中国植物志》分类，赤豆列在豆科蝶形花亚科豇豆属中；相思子列在豆科蝶形花亚科相思子属中；海红豆列入豆科含羞草亚科海红豆属。赤豆是直立或缠绕草本，为常见食材之一。相思子多为藤本植物，有少部分为攀援灌木或灌木。海红豆为落叶乔木，高5-20余米。
中国唐代诗人王维那首著名的《相思》“红豆诗”，在中国文学中常被作为思念的象征，王维的诗句和传说里的“相思豆”并不一定就是相思子。中国南方类似的植物有赤豆、相思子和海红豆，都能结出明艳亮红的种子。具体是其中的哪一种，还有待考证，植物学界也没有明确的答案。
植物文化?:
相传汉代闽越国有一男子被强征戍边，其妻终日望归。后同去者归，惟其夫未返，妻念更切，终日立于村前道口树下，朝盼暮望，哭断柔肠，泣血而死。树上忽结荚果，其籽半红半黑，晶莹鲜艳，人们视为贞妻挚妇的血泪凝成，称为“红豆”，又叫“相思子”。
唐代诗人王维有诗：“红豆生南国，春来发几枝。愿君多采撷，此物最相思。”诗人根据故事借物抒情表达相思，委婉含蓄，成为千古传诵的名诗。